В 1969 году фермер Майкл Ивис и его жена Джин посетили музыкальный фестиваль Bath Festival of Blues, чтобы наконец увидеть выступление их любимой рок-группы Led Zeppelin. Вдохновленный столь масштабным событием под открытым небом, Майкл решил на следующий год организовать собственный фестиваль Pilton Pop, Folk & Blues Festival на территории своей фермы Worthy Farm. Стоимость одного билета составляла всего 1 фунт стерлингов, и в нее также входили бутылка молока и порция жаркого из говядины.

Хедлайнерами должны были стать The Kinks и экс-солист группы The Mindbenders Уэйн Фонтана, а на афише красовалось торжественное обещание о выступлении еще как минимум шести исполнителей. Оба хедлайнера в итоге отказались от участия в фестивале, однако Ивис не растерялся и нашел им достойную замену в лице фолк-рокового дуэта T. Rex. Восходящие звезды британской музыки почтили минутой молчания память американского гитариста Джими Хендрикса, который был найден мертвым в возрасте 27 лет в одном из отелей Лондона за день до фестиваля. Для многих эта печальная новость ознаменовала конец 1960-х и едва не затмила первую главу в истории Glastonbury, впоследствии ставшего важным событием в календаре любого меломана. Несмотря на все трудности, в первый год фестиваль посетили 1500 человек, что дало зеленый свет его дальнейшему развитию.

В 1971 году всю организацию взяли на себя Арабелла Черчилль — внучка Уинстона Черчилля, широко известная своей благотворительной деятельностью, и Эндрю Керр, работавший личным помощником ее отца. Именно они переименовали фестиваль в Glastonbury Fayre, чтобы связать его с историей древнего города Гластонбери, который на протяжении многих веков был важным местом паломничества католических христиан. Собрав большую команду из своих друзей, новые организаторы подвели даты проведения к празднику летнего солнцестояния и решили сделать вход совершенно бесплатным. Более того, в написанном ими специальном манифесте «О самовыражении свободомыслящих людей» были изложены экологические и духовные основы фестиваля.

В том же году появилась визитная карточка и главная достопримечательность Glastonbury — всемирно известная сцена Pyramid Stage. Эта точная копия египетской пирамиды Хеопса была спроектирована и построена дизайнером Биллом Харкином из строительных лесов, металлической сетки и пластиковых панелей. Место для сцены было выбрано не случайно: ее расположили на лей-линии, проведенной между Гластонберийским аббатством и Стоунхенджем. Невидимая линия проходила через мифическую долину Авалон и, согласно эзотерическим верованиям, обладала особой энергетикой.

Арабелла Черчилль оставалась главным учредителем Glastonbury Fayre вплоть до 1981 года. Успешное сотрудничество со спонсорами фестиваля воплотило в жизнь ее давнюю мечту — основать благотворительную организацию Children’s World Charity, которая и по сей день продолжает оказывать социально-психологическую помощь детям и позволяет им получать достойное образование. Арабелла отошла от дел и вновь передала руководство в руки Майкла Ивиса. По его инициативе фестиваль стал ежегодным и получил свое современное название.

Со сцены Glastonbury на всю Великобританию звучал мощный голос поколения с требованием изменений не только во внутренней, но и в мировой политике. Вырученные средства от продажи билетов шли на Кампанию за ядерное разоружение, что продолжалось до конца холодной войны. Фестиваль привлекал гражданских активистов, которые выступали против правительства Маргарет Тэтчер в надежде построить более справедливое общество. Борьба за проведение фестиваля, судебные преследования, отказы в выдаче лицензии — ничто из этого не было препятствием для Glastonbury. Росту его репутации содействовали постоянный успех и выступления самых громких имен в британской музыке: Вана Моррисона, The Boomtown Rats, Элвиса Костелло, The Cure, Madness и многих других.

В середине 1980-х фестиваль начал занимать территорию соседней фермы Cockmill Farm, что к его 20-летию обеспечило вместимость в 70 тысяч человек. Официальное название Glastonbury Festival of Contemporary Performing Arts не только облегчило бюрократическую волокиту, но и отразило всю широту представленных на фестивале направлений в искусстве.

Время стремительно приближало встречу с новым тысячелетием. Мировая известность и культовый статус Glastonbury стали неоспоримы. Фестиваль начали транслировать по телевидению, гостей становилось все больше, а концерты поражали своими масштабами. Например, на выступление рок-группы Levellers, которая была хедлайнером фестиваля в 1994 году, пришло посмотреть рекордное количество зрителей — 300 тысяч человек. Продажи билетов росли с рекордной скоростью. Если в 2002 году они были распроданы за два месяца, то уже в 2005 — за три часа. Так, в 2020 году эта тенденция увенчалась солд-аутом всего за 30 минут.

Glastonbury активно поддерживает деятельность мировых некоммерческих организаций в борьбе с бедностью и социальной несправедливостью в решении таких проблем, как дефицит водных ресурсов и загрязнение окружающей среды. Также раз в пять лет фестиваль берет перерыв на восстановление и улучшение своей природной среды, к которой организаторы относятся с большой заботой.

Пожалуй, именно свободный дух хиппи, а также идейное наследие контркультуры являлись и до сих пор остаются главной гордостью Glastonbury. Эта большая вечеринка может и длится всего лишь уикенд, но при этом успевает подарить море ярких эмоций и теплых воспоминаний.

В 2021 году организаторы были вынуждены вновь отменить фестиваль из-за пандемии коронавируса, но на этот раз подготовили онлайн-трансляцию Live at Worthy Farm. В ней заявлены Coldplay, Деймон Албарн, Haim, IDLES, Джорджа Смит, Кано, Майкл Киванука, а также Wolf Alice. А в сентябре состоится Glastonbury Lite – однодневная версия легендарного фестиваля.